El éxito de John Deere en la construcción de arados lanzó una empresa que se convirtió en un gigante multinacional, pero la vida temprana de Deere fue todo menos exitosa.
Mientras era herrero en Vermont, perdió dos herrerías a causa del incendio y una tercera tienda por problemas económicos, que lo obligó a huir a Grand Detour, Illinois. Impávido, Deere reconstruyó su negocio y pasó a diseñar el arado autolimpiante.
Esta no sería la última dificultad que enfrentaría Deere. El pánico financiero de 1857 estuvo a punto de arruinar su incipiente empresa. Deere ideó un medio para salvar la empresa transfiriendo la propiedad a su hijo, Charles.
Antes de esa transferencia y con poco más que una educación rudimentaria (nunca asistió a la universidad), Deere demostró ser un emprendedor muy inteligente (entró en al menos cinco asociaciones desde 1837 hasta 1857). Incluso después de pasar el control a Charles, Deere siguió involucrado en la empresa, ayudando a guiar su explosivo crecimiento hasta su muerte en 1886 a los 82 años.